有机物中碳原子杂化方式与共线共面问题的研究

发表时间:2019/9/18   来源:《教育学文摘》2019年11月总第317期   作者:祝兰兰
[导读] 对于我们所熟悉的或者简单的有机物来说,学生当然比较好判断,比如说,甲烷的空间结构为正四面体。
吉林省汪清县汪清第四中学 133200
  摘 要:利用有机物中碳原子的杂化方式,确定有机物中每一小部分的空间构型,通过单键旋转,进一步判断最多或至少有多少个原子共线共面的问题。
  关键词:杂化方式 空间构型 共面 共线
  高中化学学习有机物的时候,我们经常会遇到让我们判断有机物中碳原子是否共线或是否共面的问题,历年高考题中也会经常考察有机物中最多(至少)有多少个原子共线或共平面问题。对于我们所熟悉的或者简单的有机物来说,学生当然比较好判断,比如说,甲烷的空间结构为正四面体,键角为109°28′,所以甲烷中的四个碳原子不可能在一条直线上,也不可能在同一平面内,但通过单键的可旋转性,可推算出最多有三个原子共平面;再比如说,苯的键角为120°,空间构型为平面结构,所以所有的原子均在同一个平面内。而高考中,往往考查的是较复杂的有机物或者学生不熟悉的有机物,这时候该如何判断有机物中碳原子是否共线以及最多(至少)有多少个原子共平面的问题呢?
  通常讲完选修三《物质结构与性质》之后,学生能更好地理解分子在空间的构型,此时我们就可以将选修三教材中的“杂化轨道理论”、分子的空间构型与有机物结构相联系起来,更好地理解有机物共线共面问题。方法是首先判断出有机物中碳原子的杂化方式,从而确定有机物中每个碳原子的空间构型,通过空间构型的特点(多为单键的旋转),进一步去分析原子的共线共面情况。
  选修三教材中杂化轨道理论提出,碳原子的2s轨道中的一个电子通过跃迁到达2p轨道中,而四个未成键的价电子轨道间发生“杂化”重组成能量相等的四条新的杂化轨道,而有机物中的碳原子就是利用这四条新的杂化轨道去形成化学键。那接下来我们需要解决的就是如何确定有机物中碳原子的杂化方式,高中的经验规律一般是根据有机物中碳原子的成键情况来判断,在有机物中碳原子要形成四条价键,如果都是单键,则均为σ键,如果是双键或者叁键,则其中一条为σ键,则其余为π键。据此可快速的判断碳原子的杂化方式以及空间构型,若碳原子周围四条σ键,则碳原子采取sp3杂化,在空间呈四面体型;若碳原子周围三条σ键,一条π键,则碳原子采取sp2杂化,空间呈三角形;若碳原子周围两条σ键,两条π键,则碳原子采取sp杂化,空间呈直线型。
  快速判断杂化方式与空间构型:
  
  
  
  
  
  
  
  
  在较复杂的有机物中,可以将有机物分成几个小部分,先去分析每一个小部分中碳原子的杂化方式和空间构型,然后通过旋转中间相连接的单键,去分析和判断最多(至少)有多少原子在一条直线或同一平面内。而将复杂有机物分割成小部分去判断的时候,往往分成比较熟悉的结构单元,比如说苯基(所有原子共平面)、乙烯基(所有原子共平面)、甲基(最多三个原子共面)、乙炔基(所有原子在一条直线上)、醛基(所有原子共面)等。举例来说,在甲苯中,可以先将甲苯拆分为简单的(熟悉的)两部分结构,一部分为苯环,另一部分为甲基。苯环上的碳原子均形成的是三条σ键和一条π键,则苯环上的碳采取sp2杂化,形成平面三角形,每一个平面三角形都重叠在同一平面上,而甲基上的碳原子形成四条σ键,采取sp3杂化,形成正四面体构型(如上图所示):根据直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则这条直线在这个平面上。即苯平面内的所有原子都是在同一个面上,再旋转苯环与甲基之间相连的单键会发现,最多只有一个氢原子会旋转到该平面,则可以确定甲苯中最多有13个原子(7个碳原子)共平面,至少12个原子共平面,最多只有4个原子(在苯环横向对称轴上的四个原子)在同一直线上。
  据此方法来分析:
  例1:2015年全国Ⅰ卷38题(4)问:异戊二烯分子中最多多少个原子共面?
  
  
  
  
  
  可将异戊二烯分子看作三部分,两个乙烯基和一个甲基,两个乙烯基上的C原子均采取sp2杂化,空间构型为平面结构,且两个乙烯基的平面有共价键重叠,通过重叠部分中单键的旋转,两个平面可以旋转到同一个平面上,而甲基上的碳采取sp3杂化,且单键可以旋转,最多只有一个H原子通过旋转可以在该平面上,则异戊二烯分子中最多11个原子(5个碳原子)共平面,至少10个原子共平面。
  例2:2016年课标Ⅲ 10题:已知异丙苯的结构简式如下:
  
  
  
  其中的C选项:异丙苯中碳原子可能都处于同一平面。
  解析:在该有机物中,左侧部分属于苯环的平面结构,所以六个碳原子都在同一平面内,而右侧部分属于异丙基,中心碳原子为sp3杂化,空间呈四面体结构,最多三个碳原子共平面,所以中心碳原子不可能与它相连的碳原子都在一个平面上,则该题C选项错误。若进一步去判断则最多14个原子(8个碳原子)共平面,至少12个原子(7个碳原子)共平面。
  例3:有关有机物CHF2-CH  CH--C  C-CH3分子结构的分析:先将该有机物分为-CHF2基团、乙烯基、苯环、乙炔基、甲基几个部分,明确哪些部分是平面结构,哪些部分是直线结构,分析如下图:
  
  
  
  
  
  由上图可知,平面M和平面N可通过中间共用的碳碳单键旋转,是可以重合在同一平面内的,而直线l一定在平面N内,最右侧甲基上的3个氢原子只有一个可能在这个平面上,最左侧的-CHF2包含C在内,最多两个原子在该平面上,则可以推测出以下几种结论:该有机物最多有20个原子共平面;所有的碳原子可能在同一个平面上。
  
  
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