第一站：钢琴教室
三、四岁的男孩，还是在家人的骄纵中放肆顽皮的年纪，可是周杰伦，却在妈妈的棍棒威逼下开始学钢琴。别的孩子在窗外尽情嬉闹奔跑的时候，小杰伦已经习惯了在黑键和白键的敲敲打打中寻找快乐，钢琴是他童年惟一的玩具，钢琴教室是小小的他惟一可以自由玩耍的开心乐园。不爱讲话的小杰伦，渐渐学会了用钢琴说话，国小时，与父母亲看完一部讲述音乐家的电影后，他拼拼凑凑完成一首古典乐曲。国中时，他开始尝试创作流行歌曲，第一首作品叫《天长地久》。
第二站：淡江中学
淡江中学对周杰伦来说，是个具有超多纪念意义的地方，那是他好不容易考进的学校，那也是他结束学生生涯的最后一站；那是他第一次尝到被追捧的风光滋味的地方，那也是他经历初恋的美好与苦涩的所在；那是他平生第一次被聘为名誉主任、昂首荣归故里的学校，那也是他自编自导电影处女作的取景地。
创立于1914年的淡江中学，最初是为了培养传教士而设立的学校，是台湾罕见的历经清朝、日据、战后三代的百年老校。校园坐落于依山面海的沪尾炮台埔，秀丽的风光从古迄今为淡水名胜地，不仅校园景色优美，同时也保留了妇学堂(淡江女学堂)、马偕墓园、八角馆等古迹。青青校园见证了周杰伦青涩又充实的3年高中生活，那些回忆里映照着怎样的美好？难怪他筹拍自己第一部创作电影《不能说的秘密》，直接把故事搬进了淡江校园。
第三站：阿尔发工作室
真正神秘的“阿尔发”，不是那个发行过周杰伦多张专辑、在乐坛一时风光无两的著名音乐公司，而是小学徒周杰伦睡沙发、啃泡面熬夜写歌的那个小小的工作间。2000年以前，小周躲在那间工作室忙着为别人做嫁衣裳，他从没奢求过有朝一日自己也能走红，只求有个安稳的窝，让自己可以后顾无忧地写歌、写歌、写歌。狭小的一间“阿尔发”，就这样成为不谙世事的周杰伦舒心的避风港，成为他追求音乐梦想的自由美地。
第四站：2001年第13届金曲奖舞台
上一届金曲奖，推出首张个人专辑《Jay》的周杰伦以新人之姿获“最佳唱片”、“最佳制作人”大奖，结果第二年，在第13届金曲奖上，周杰伦一手包办所有作曲的专辑《Fantasy(范特西)》刷新了金曲奖纪录，获得十项提名，一口气抱走“最佳流行音乐演唱专辑”、“最佳作曲人”、“最佳作词人”、“最佳编曲人”、“最佳专辑制作人”五项大奖。那一晚，周杰伦的名字被叫得震天响，他频频上台，真正验证了“拿奖拿到手软”，空前盛况缔造轰动一时的传奇佳话，华语乐坛以最热烈的方式迎接“杰伦时代”的到来！