1953年，奥黛丽·赫本主演《龙凤配》，饰演一位时髦管家的女儿，导演让赫本去巴黎采购戏装。当时24岁的赫本穿着休闲的窄脚裤、白色衬衫、平底鞋，戴着白色宽边帽，去拜访时装设计领域26岁的王子赫伯特·德·纪梵希。
当时，纪梵希对赫本还不了解，但他很快对这位年轻女士独到的眼光和敏锐的感觉产生了美好印象。她选择工作间的衣帽随意搭配，转瞬之间，就成为熠熠生辉的大美女，其脱胎换骨的效果令人惊讶，任何一位专业模特儿都无法达到和超越这种“灵敏的美丽”。
与生俱来的优雅使他们成为兄妹和最亲密的朋友。赫本曾对纪梵希说：“你的衣服给予了我电影角色应有的美感和生命，当我穿上你设计的衣服时，我就能进入角色的生命中。”赫本曾主动打电话给纪梵希，告诉他一个心灵的秘密——“我爱你”。可惜，他们的婚姻轨道并不吻合。
随后，赫本在担任《圆桌武士》的女主角时与男主角梅尔·费勒相爱。梅尔比她大12岁，兼任制片、导演和演员，在好莱坞颇有根基和地位，但口碑不好。赫本和他相处最初还是很融洽的，赫本送给梅尔37岁的生日礼物是白金的劳力士手表，刻着他们共同喜欢的书的名字“爱上男孩”。1954年他们在瑞士完婚。赫本相当忠实于爱情，从未与她合作的国际大牌明星闹出过绯闻。1957年，她主演的《甜姐儿》讲高级时装设计师的故事，片中的高级女装都由纪梵希设计，美轮美奂，令人赏心悦目。
1967年，38岁的赫本决心演好现实生活中的妻子和母亲的角色，宣告息影，回到瑞士的农庄“和平之邸”。但这种富有牺牲精神的举动并未挽救濒临绝境的婚姻。50岁的梅尔事业受到挫折，无法忍受媒体称呼他为“赫本的先生”，他投入了一位西班牙女郎的怀抱，赫本黯然神伤。
接着，赫本嫁给了比她小9岁的罗马大学心理学教授安德列亚·多蒂。多蒂交游甚广，很会讨女人欢心。赫本爱他也相当热烈，还决心将婚姻经营成功。但是，在怀孕期间，她看到了丈夫和美女鬼混的照片，面对丈夫的一大堆丑闻，赫本苦心经营12年的婚姻以她的深感羞辱而告终。
此后，她遇到了一位荷兰籍的演员兼商人罗伯特·沃德斯，他真心爱她，珍惜她的美丽和勇气，使她终结了长期的感情困扰。罗伯特曾用赫本喜欢的泰戈尔的诗句表明心迹：“希望我对你的爱不会造成你的负担，因为我选择爱你，就要爱得自由自在。”他再也没有把赫本送上婚姻的“电椅”，赫本则称他为她“精神上的双胞胎”。
在赫本的一生中，虽然经历了多次婚姻和情感挫折，但她和纪梵希坚实的友谊却相伴终生，似乎比任何一段婚姻都来得持久。晚年，这对挚友互相依偎着走在塞纳河畔。在赫本病危临终前，是纪梵希的私人飞机把赫本从美国的医院送回瑞士的家中。赫本逝去，纪梵希和赫本的三任丈夫一起为赫本抬棺送行。至此，他们终生的情谊才画上句号。