5岁时，蒋雯丽想当体操运动员，拿世界冠军。被送到蚌埠市体操队训练第一天，教练让蒋雯丽练习劈叉。蒋雯丽照做了，但劈得不够直。这个女教练是蒋雯丽家的邻居，但并没有给她特殊照顾，“咔嗦”一下把蒋雯丽的腿扳直了，一只脚还踩住她的小腿。蒋雯丽含泪看着一旁的姥爷，希望他能救自己于苦海。但姥爷摸了摸她的头说：“不准哭！为实现梦想，就得吃苦受罪!”
没多久，女教练怀孕休假了。新教练觉得蒋雯丽腿长，将来肯定个头高，不适合练体操，不愿意吸收她为正式队员。看着别的孩子都穿着统一的体操服，蒋雯丽只能穿着妈妈买的游泳衣在一旁边看边学，5年编外队员的经历让蒋雯丽感觉压抑，自卑感也油然而生。
上高中之后，蒋雯丽有了第二个梦想——当老师。但1984年高考，蒋雯丽以5分之差与师范大学失之交臂，收到了一所水利中专学校的录取通知书。
1986年中专毕业，蒋雯丽被分配到蚌埠自来水公司，负责设计居民用水管道，偶尔还需要骑着自行车去装卸水管。同事们都是20出头的青年，大家打打闹闹过得很开心。可是蒋雯丽却经常在心里问自己：我就这样过一辈子吗？于是，工人蒋雯丽萌生了第三个梦想——当作家。
蒋雯丽受父亲的影响很深。父亲是铁路机务段工程师，一辈子爱好文学。后来蒋雯丽带父母去俄罗斯旅游，父亲一定要到托尔斯泰的墓地留影。书籍曾经打开了蒋雯丽少女的世界，托尔斯泰、陀斯妥耶夫斯基、罗曼·罗兰……她都看。工作以后，蒋雯丽利用业余时间继续读书，勤奋练笔，只是这些作品都成了“抽屉文学”。
北京，北京
蒋雯丽在自来水公司工作的时候，奶奶去世了，她去布店买来黑布、黑纱。回到家，从镜子里看到自己满脸泪水的样子，蒋雯丽想，一个人哭有什么意义，不如去演戏，把自己的感受通过角色传递出去。当时，蒋雯丽知道的导演只有谢晋，她就写了封信，却因为胆怯一直没寄出去。
1988年，《大众电影》上刊登了北京电影学院的招生广告，蒋雯丽决定去试一试。母亲特别舍不得这个家中最小的女儿，再三叮嘱蒋雯丽：“一试没通过就赶紧发电报，我就放心了。”但等了两个星期都没有等到那个电报。母亲说：“坏了，女儿要飞走了。”
大学二年级的时候，蒋雯丽出演电视剧《悬崖百合》中的一个女教师，获得“飞天奖”优秀女演员奖提名。大学四年级，蒋雯丽出演了陈凯歌执导的影片《霸王别姬》。那部片子成就了“霸王”张丰毅和“虞姬”张国荣，不过蒋雯丽出演的“小豆子妈”也让人难忘，戏份很少却意味悠长。为演好“小豆子妈”，蒋雯丽专门拜访了一位旧时的老妓女，经指点才抓住了动人的细节：妓女的眼神永远斜着看人，头轻微摇晃……
和蒋雯丽合作过的导演，都很佩服她的较真劲和求知欲。与她合作《台湾往事》的郑洞天导演记得，“读过剧本后，蒋雯丽第一次交谈就提出了强烈而中肯的意见，这在当下的演员中很难见到。”凭借《台湾往事》中的母亲角色，蒋雯丽获得了中国电影华表奖最佳女主角。之后蒋雯丽在电视剧《牵手》中的演出，让她成了众多男性观众的梦中情人。